Comentario
Una vez terminada la Reconquista en 1492, Toledo perdió parte de la importancia que había tenido durante la etapa medieval debido, en parte, a la expulsión también de los judíos, decretada por los Reyes Católicos.
Fue una de las primeras ciudades que inició la Guerra de las Comunidades; comuneros como Lasso de Vega y Padilla son algunos de los que ofrecieron una mayor resistencia. El levantamiento comunero vino provocado cuando Carlos I convocó las Cortes de Santiago (1520) con muy poco tiempo, ya que debía viajar a Alemania. Esto obligó a los delegados a aceptar enormes incrementos en los impuestos castellanos, provocando el estallido de los comuneros en Toledo y extendiéndose la revuelta rápidamente de ciudad en ciudad. Los motivos fundamentales del levantamiento eran la usurpación de cargos, el aumento de los impuestos y el resentimiento entre las comunidades ante las continuas ausencias del Emperador. Finalmente los comuneros fueron derrotados y Toledo tomada (1522), momento en que Carlos V trasladó la capital allí. Fue éste un corto periodo de esplendor, gracias al auge de la industria textil y al inicio de las obras de construcción del Alcázar.
Esta etapa de auge se vio frenada cuando Felipe II trasladó la capital a Madrid (1563), provocando la ruina de la industria textil y marcando el inicio de la decadencia de la urbe.
A partir del siglo XVII pasó de ser una ciudad palaciega a conventual, proliferando las órdenes y congregaciones religiosas que, en la mayor parte de los casos, estaban financiadas por la monarquía y la nobleza, generalmente para ingresar a hijos no primogénitos, que allí podían contar con una educación y un futuro. Los palacios fueron transformados en conventos de estilo renacentista y barroco. Muchos de ellos, sin embargo, fueron parcial o totalmente destruidos durante la Guerra de Independencia (1808-1814) y otros se vieron afectados por las desamortizaciones del siglo XIX. A pesar de ello, la ciudad todavía conserva actualmente gran cantidad, renovándose aquellos que se encontraban en mal estado.