Tras la ratificación del Tratado de París de diciembre de 1898, Puerto Rico quedó bajo control militar de Estados Unidos. El nombre de la isla se cambió por el de Porto Rico -hasta 1932- y el sistema monetario pasó del peso al dólar. Estos cambios impuestos no lograron sin embargo la renuncia a una cultura propia, una lengua y la aspiración a la independencia política. Todavía hoy un 4% del electorado vota al Partido Independentista Puertorriqueño.

Desde octubre de 1898 a mayo de 1900 la máxima autoridad fue un gobernador militar, nombrado por el Presidente de los EE.UU.La Ley Foraker, o Ley Orgánica de 1900, fue aprobada por el Congreso de los Estados Unidos para organizar la administración civil de la isla como territorio. Establecía un gobierno civil con la separación de los tres poderes, a cargo de un Gobernador, con un mandato de cuatro años por el Presidente de los EE.UU, previa consulta senatorial. El Gobernador contaba con un Consejo Ejecutivo, designado de la misma manera e igual periodo, Legislativo residía en una Asamblea Legislativa formada por el Consejo Ejecutivo y una Cámara de Delegados, de 35 miembros elegidos directamente cada dos años. El judicial se estructuraba en una Corte Suprema y los correspondientes Tribunales de Distrito. Se creó la Corte de Distrito de los Estados Unidos para Puerto Rico, cuyo grado de apelación era ante el Tribunal Supremo. Los puertorriqueños elegirían, cada dos años y por sufragio popular, un Comisionado Residente, con voz pero sin voto, ante la Cámara de Representantes de los EE.UU.

Cuba, Santo Domigo y Jamaica

El 2 de marzo de 1917 el Presidente Wilson firmó la Ley Jones que concedió la ciudadanía estadounidense a los puertorriqueños, reconoció algunos de sus derechos civiles, diseñó mayor autonomía de los tres poderes respecto a Estados Unidos e implantó un sistema bicameral elegido democráticamente en la isla: un Senado con 19 miembros y una Cámara de Representantes con 39. Sin embargo, el Presidente de los EE. UU. tenía derecho de veto sobre cualquier ley aprobada por la legislatura, y el congreso de Estados Unidos podía paralizar las decisiones de la legislatura puertorriqueña. El Gobierno de Washington controlaba las finanzas y el sistema fiscal - el intercambio comercial entre Puerto Rico y los EE.UU quedaba regulado por una tasa arancelaria del 15%- algunos servicios centralizados -como Correos- y la inmigración. Se declararon dos idiomas oficiales -español e inglés- y los varones puertorriqueños fueron reclutados para combatir en la Gran Guerra como soldados estadounidenses.

En 30 octubre de 1950 los nacionalistas dirigidos por Pedro Albizu Campo -especialmente Blanca Canales - organizaron el Grito de Jayuya contra el gobierno de Estados Unidos. El Gobierno de Washington declaró ley marcial en Puerto Rico y envió tropas a Jayuya. Aunque parte del pueblo fue destruido, se impidió la difusión de las noticias de esta acción militar fuera de Puerto Rico. Los principales dirigentes del partido nacionalista fueron detenidos. En 1944 Luis Muñoz Marín ganó las primeras elecciones democráticas en la historia de Puerto Rico. El activismo independentista en la isla y dentro de los Estados Unidos -Lolita Lebrón, Emelí Vando- ejerció tal presión que en 1952 el Partido Popular Democrático consiguió pactar con el Gobierno de Estados Unidos el reconocimiento del status de Estado Libre Asociado (ELA) para Puerto Rico.

El siguiente paso fue la Ley 600 -aprobada por el Congreso- que concedió al pueblo de Puerto Rico el control de las actividades de gobierno interno y la posibilidad de tener una Constitución propia. Pero, eso sí, no abolió la Ley Jones. Una Asamblea Constituyente redactó la Constitución, que el pueblo ratificó la misma mediante un referéndum; el Congreso de los Estados Unidos también aprobó la Carta Magna, en vigor desde el 28 de julio de 1952. La Constitución incluye una Carta de Derechos. De los veinte artículos originales uno fue reformado por el Congreso de los Estados Unidos, para limitar la educación secundaria gratuita. Otro artículo fue eliminado sin la aprobación de los puertorriqueños. Para muchos, el Estado Libre Asociado es en realidad una colonia, un territorio bajo la soberanía estadounidense, pero excluido del territorio nacional, compuesto exclusivamente por los 50 estados, el Distrito Central y el Atolón Palmyra, en el Pacífico, donde no vive nadie. Al no tener representación diplomática, moneda ni defensa propias, Puerto Rico tampoco es considerado estado independiente por la comunidad internacional. La Corte Suprema de los Estados Unidos indicó que Puerto Rico pertenece, pero no forma parte de los Estados Unidos. Los territorios y sus ciudadanos sólo tienen derecho a la plena protección de la Constitución cuando el Congreso de los Estados Unidos los haya incorporado como "parte integrante" de la nación. Actualmente, los puertorriqueño residentes en los Estados Unidos votan en las elecciones presidenciales y en las mid-term elections. Nydia Velázquez ha sido la primera puertorriqueña en el Congreso de los Estados Unidos.

El debate político gira aún, entre la independencia, el Estado Libre Asociado con mayor soberanía o la anexión total a EE.UU. Se han realizado tres plebiscitos en 1967, 1993 y 1998 sin el aval de EE.UU. y sin compromiso del gobierno federal. En los tres la opción ELA ha prevalecido, pero en los dos últimos no ha alcanzado mayoría absoluta. La gobernadora Sila Mª Calderón propuso el 25 de julio de 2003 la resolución definitiva del status político de Puerto Rico para el 2004. Actualmente se desarrolla un movimiento para convertir la isla en una República Asociada. En marzo de 2003, la Marina de EE.UU. abandonó la isla de Vieques donde tenía una base militar. El debate sobre el estatus político de Puerto Rico se lleva a cabo a nivel local, federal e internacionales, en el seno de la ONU. El Comité de Descolonización de la ONU adoptó por unanimidad en octubre del 2008, una resolución que reafirma el derecho del pueblo de Puerto Rico a la libre determinación e independencia y pidió a Estados Unidos que acelerara el proceso.

En Puerto Rico, desde 1902 a 1948 toda la enseñanza pública se impartió en inglés, se llevaron maestros y religiosos angloparlantes y se expulsó de las Universidades a aquellos que no quisieron enseñar en ese idioma. Puerto Rico ha resistido, negándose a asimilar del todo el inglés y la cultura que conlleva. En 1990 solo 15% de los puertorriqueños dominaban el inglés. En 1991 el entonces gobernador Rafael Hernández Colón firmó una ley que declaraba el español como idioma oficial: esto le hizo merecedor del Premio "Príncipe de Asturias". Cuando en 1993 el candidato a la gobernación por el partido anexionista prometió que derogaría esa ley se organizó una gran marcha -cerca de 150.000 personas- bajo el lema "Nuestro idioma es el español". Roselló ganó y derogó la Ley. Pero el Pueblo puertorriqueño se siente unido por la Lengua y la Cultura -las Artes, las Letras, la Ciencia y la Técnica- con rasgos suficientemente característicos para afirmar una identidad propia. Innumerables mujeres han colaborado en este sentido, sintiéndose puertorriqueñas y no estadounidenses: Belén Guzmán Florit, religiosa y fundadora; la sufragista Felisa Rincón de Gautier, la anarquista Luisa Capetillo; la escritora docente y crítica literaria Mª Teresa Babín; la gran actriz Miriam Colón; la poeta Julia de Burgos, la independentista Juana de Arocho; escritoras como Carmen Alicia Cadilla, Carmelina Vizcarrondo, Clara Lair, Amelia Agostini del Río, la educadora Ángeles Pastor Pérez, o Concha Meléndez, crítica literaria, poeta y ensayista.

De todos modos, la relación política con Estados Unidos inició un proceso migratorio continuo, en busca de mejores expectativas de vida. Miles de agricultores salieron hacia Arizona, Nuevo México y Hawai entre 1899 y 1901. Luego, cientos de puertorriqueños se aprovecharon de la recién adquirida ciudadanía estadounidense para sustituir la mano de obra nativa en los Estados Unidos durante la Primera Guerra Mundial. A partir de 1917, el Gobierno Federal contrataba a los puertorriqueños para trabajar en actividades agrícolas e industriales en razón de su ciudadanía, aunque también llegaron otros por inquietudes intelectuales y formativas y no tanto por necesidad: como Genoveva de Arteaga en 1921, con una beca de estudios musicales, o décadas después las escritoras Rosario Ferré o la pintora Olga Albizu. Diana Ramírez de Arellano, oriunda de Puerto Rico, ya nació en New York. La acelerada emigración de puertorriqueños alcanzó su punto culminante en los años cincuenta. Aunque no hay datos directos excesivamente fiables, se han hecho estimaciones de la población puertorriqueña basadas en las cifras del censo en Puerto Rico y en estudios del censo en Nueva York: en los años cuarenta emigraron 151.000 puertorriqueños y, entre 1950 y 1960, otros 214.000. New York fue el primer destino para muchos de los inmigrantes. Las condiciones de vida no fueron fáciles, pues la gran mayoría vivía sin las condiciones mínimas y ocupaba empleos poco retribuidos; además, no tenían acceso a las escuelas porque no sabían hablar inglés. Así, se defendieron creando en New York una sociedad con costumbres y modos de vida tradicionales de Puerto Rico, en el sector de East Harlem de Manhattan, que se conoció como "El Barrio". Allí desarrollaron una encomiable tarea educadora y de transmisión cultural mujeres como Lilian López, Bibliotecaria en New York, o Evelina López Antonetty, su hermana, activista boricua en New York; Petra Figueroa Hernández de Santiago, trabajadora social en el Barrio; Susana Toruella de Leval Directora de El Museo, o Pura Belpré Cameron, bibliotecaria y cuentista. En 1940 alrededor de 70 por ciento de los 61,000 puertorriqueños de New York vivían allí, pero pronto comenzaron a extenderse hacia los otros distritos administrativos. En 1970 "El Barrio" era aún un territorio puertorriqueño importante, pero el empuje de este movimiento estaba en otro lugar: el Bronx era el distrito administrativo puertorriqueño más grande (39 %), seguido por Brooklyn (33%). Entre 1960 y 1970 la comunidad puertorriqueña de Manhattan se redujo a un 18%, mientras que Brooklyn aumentó casi en un 70 %.

Los puertorriqueños se dispersaron por la ciudad, pero también fuera de ella. En la década de los cuarenta casi el 90 por ciento de los puertorriqueños vivían en el estado de New York, no en la ciudad. Durante la década de los 50, en la cual un promedio anual de 51.000 puertorriqueños emigraba a los Estados Unidos debido al auge económico. En los 60 aproximadamente 20,000. En 1980 eran 2.013.945, en el 2000, 3.406.178, y 3.942375 a 1 de julio de 2007. En los 70 comenzó una corriente migratoria de vuelta a Puerto Rico que no ha cesado, y eso hace que sea difícil encontrar puertorriqueños que no hayan vivido en Estados Unidos, considerando que su patria es una cultura que tiene dos territorios, el continente y la isla, aunque es evidente que el influjo del mundo anglo en los patrones de comportamiento de los boricuas en Estados Unidos es grande y perceptible. De hecho, surge la Cultura Nuyorican de la fusión particular de dos culturas, la de Nueva York y la de Puerto Rico, y que comprende todos los aspectos: lengua, arte, cine, literatura, surgidos en lugares tan emblemáticos para este movimiento como el Nuyorican Poets' Café en New York, en la imagen.