Comentario
A mediados de la década de los cuarenta Covarrubias emprendió una serie de obras menores de carácter civil, tales como la reconstrucción de las Carnicerías Mayores de Toledo (desaparecidas), los trabajos de albañilería y yesería de la casa del conde de Cifuentes y la escalera de la casa de don Martín Ramírez, hoy de los marqueses de Guendulain, que sigue muy de cerca a la del Hospital de Santa Cruz aunque aplicando el lenguaje clasicista iniciado en el Tavera. De 1552 son las condiciones para la obra de yesería de la casa de canónigo obrero de la catedral toledana, don Diego López de Ayala, en Casasbuenas (Toledo), por lo que la fábrica es necesariamente anterior a esta fecha. La villa presentaba un esquema en U, de cuyos tres cuerpos sólo queda el central, con la galería posterior que se abría al jardín -en el que existía un pequeño pabellón con una fuente- que contrasta con la sobriedad muraria de la delantera, sin articulación alguna. Esta tipología es única en la obra de Covarrubias, ya que aunque construyó otra villa rústica para el conde de Cifuentes en Barcience (1555) nada ha llegado de ellas hasta nosotros.
A partir de 1553 participó en varios proyectos urbanísticos en Toledo. El primero de ellos fue la traza de una gran plaza situada entre la Puerta Nueva de Bisagra y el Hospital Tavera, como monumentalización de la entrada a la ciudad por el camino de Madrid, cuya ejecución fue prohibida por el príncipe Felipe -sin que se conozcan los motivos- pocos días después de que fuese presentada al Ayuntamiento por el arquitecto.
Un año después el Concejo decidió la remodelación de la plaza en la que se asentaba su sede, un espacio urbano de especial importancia en la ciudad. Covarrubias se encargó de los derribos de casas destinados a ampliar el espacio, de la nivelación del suelo y del empedrado, pero la configuración de la plaza no se resolvió satisfactoriamente hasta la erección de las nuevas casas consistoriales, muerto ya nuestro arquitecto, alineadas con los edificios principales de tal espacio, la catedral y el palacio arzobispal.
En 1554 proyectó, quizás en colaboración con Nicolás de Vergara el Viejo, las casas del conde de Mélito y del príncipe de Eboli en Toledo, totalmente desaparecidas, que debieron ser sus últimos proyectos de gran envergadura. En 1559 llevó a cabo la última elaboración de la Puerta Nueva de Bisagra. En esta puerta había intervenido ya en 1547; cuando trazó la parte más cercana a la ciudad, con dos torres con chapiteles de colores -en correspondencia con las proyectadas para el vecino Hospital Tavera- flanqueando la entrada hacia el patio de armas, con arco con dovelas almohadilladas siguiendo los modelos del palacio arzobispal y del Alcázar y decoración heráldica de Vergara el Viejo.
En 1559 trazó la parte exterior de la doble puerta, que quedaba adelantada respecto a la muralla, constituyéndose así en verdadera entrada a la ciudad, lo que exigía un tratamiento arquitectónico y decorativo especial. La nueva puerta está compuesta por dos torreones semicirculares decorados con el escudo de la ciudad, entre ellos se abre el arco de acceso, con dovelas de aparejo rústico, similares a las de los vanos del Tavera, entre pilastras fajeadas; sobre él se ubica un escudo imperial gigantesco rematado por un frontón triangular ortodoxo con acróteras. La obra, cuya configuración se inspira en las contraportadas de los Libros III y IV de Serlio en la edición de Villalpando, cumple sus funciones representativas a la vez que demuestra el dominio de las formas grandes y desnudas, del contraste entre planos y volúmenes por parte de su autor.